Коннекты для login.icq.com можно разрешать на _любой_ порт, а не только на
5190. 5190 полезно оставить, чтобы юзерам не объяснять, что нужно писать вместо
него, а другие соединения (кроме AOL) методом CONNECT и на порт 5190 запретить.
Т.е. использовать что-то вроде этого:

squid.conf:

=== cut ===
# my local addresses
#
acl MY_USERS   src      192.168.130.128/26

# Fscked AOL/ICQ acl-s set
#
acl ICQ_DOMAIN          dstdomain       icq.com aol.com
acl ICQ_ADDR            dst             64.12.0.0/16 205.188.0.0/16
acl ICQ_PORT            port            5190
acl ICQ_PROTO           proto           HTTPS

#
http_access   allow   MY_USERS ICQ_ADDR ICQ_PORT ICQ_PROTO CONNECT

always_direct   allow   ICQ_DOMAIN ICQ_PORT CONNECT
always_direct   allow   ICQ_ADDR   ICQ_PORT CONNECT
=== cut ===

Best regards,
                        JM.

PS. Из unix'овых icq клиентов через squid умеет работать последняя development 
    версия licq.